Так случилось, что поддержка авторизации CIFS (SAMBA) пользователей через в внешний LDAP сервер в Synology реализована как-то криво.

Актуально для:  DSM 6.0.1-7393 Update 1

Для того чтобы всё заработало нужно включить на клиентах отправку пароля открытым текстом:

Включаем на клиентах:

Windows XP, Windows Vista Edition и Windows 7

• Перейдите в реестре к ветке HKEY_LOCAL_MACHINE\System\CurrentControlSet\Services\LanmanWorkStation\parameters
• Установите «EnablePlainTextPassword»=dword:00000001
• Перегрузите систему

Или через оснастку Локальная политика безопасности:

Ubuntu

• В smb.conf:  client plaintext auth = yes
  client lanman auth = yes
  client ntlmv2 auth = no

Mac OS

• Выберите Приложения > Утилиты, чтобы открыть Терминал.
• Создайте пустой файл /etc/nsmb.conf:
• sudo touch /etc/nsmb.conf
• Откройте /etc/nsmb.conf с помощью редактора vi:
• sudo vi /etc/nsmb.conf
• Введите «i», чтобы вставить текст, и вставьте следующее:
• [default] > minauth=none
• Нажмите клавишу Esc и затем введите «ZZ», чтобы сохранить настройки и закрыть редактор vi.